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羧酸酯

2021-07-16 12:27:31

羧酸酯,属于有机化合物,由醇类和羧酸经酯化反应制得。多带有香味,但亦有一些种类有刺激性,常被用于香精和香料,亦或有杀菌用途。

性质

羧酸酯是一种在常温常压下,带有香味的无色中性液体,大多具有麻醉性或刺激性,其中小分子羧酸酯几乎都可燃。也因如此,大多羧酸酯被认定为有害或危险。其性质会因不同的基团和原子排列方式而产生巨大差异。如:甲酸甲酯易溶于水,且易挥发,而丁酸丁酯、碳酸二甲酯则不溶于水。

名称

得名

羧酸酯的羧酸得名自于其所有成员,可被视为羧酸中的H被另一烃基取代,又因为制备过程中有羧酸参与反应,故得其名。而其最后一个字“酯”则代表其为酯类的成员。

命名

羧酸酯的命名取决于哪种羧酸与哪种醇类进行酯化反应。若A酸与B醇进行酯化反应,则反应产生的羧酸酯称为A酸B酯。又因为组成有机化合物时,氢原子可以被卤素所取代,故命名上也会有差异。

化学式

羧酸酯的通用化学式为CnH2nO2{\displaystyle{\rm{C_{n}H_{2n}O_{2}}}}。而其通用示性式为CnH2n+1COOCn′H2n′+1{\displaystyle{\rm{C_{n}H_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}}}}

成员

碳酸酯

碳酸酯碳酸(HO-C(O)-OH,H2CO3)分子中两个羟基(-OH)的氢原子部分或全部被烷基(R、R')取代后的化合物。其通式为RO-CO-OH或RO-CO-OR'。遇强酸分解为二氧化碳和醇。

甲酸酯

甲酸酯,又称蚁酸酯,一般利用于医药、杀菌;作为溶剂、香精、香料与合成中间体。无色或淡黄色,多带有水果香味。可溶于乙醇、乙醚。

乙酸酯

乙酸酯,俗称醋酸酯。无色、易燃、易挥发有香味。多具有毒性,多用于制作香料、香精

丙酸酯

丁酸酯

制备

羧酸酯可以借由取一醇类及羧酸经由加热或浓硫酸催化后脱水得到。简式为:羧酸+醇→酯+水。
而其反应式为:

CnH2n+1COOH+Cn′H2n′+1OH →H2SO4 CnH2n+1COOCn′H2n′+1+H2O{\displaystyle{\rm{C_{n}H_{2n+1}COOH+C_{n'}H_{2n'+1}OH\{\xrightarrow{H_{2}SO_{4}}}\ C_{n}H_{2n+1}COOC_{n'}H_{2n'+1}+H_{2}O}}}

以下以甲酸丙酯的反应式作为举例:

HCOOH+C3H7OH →H2SO4 HCOOC3H7+H2O{\displaystyle{\rm{HCOOH+C_{3}H_{7}OH\{\xrightarrow{H_{2}SO_{4}}}\ HCOOC_{3}H_{7}+H_{2}O}}}

用途

小分子的醇类及羧酸所组成的羧酸酯多具有香味,因此常被用于香精或香料。如:甲酸乙酯、丙酸甲酯、丙酸正丁酯常被制成香精。甲酸丁酯、乙酸正丁酯则是被应用于香料。 另外因其麻醉性和刺激性,羧酸酯也时常用于医疗方面。例如:甲酸甲酯和甲酸乙酯常被用于杀菌用途。 有些种类亦可用于麻醉,如:丙酸乙酯。

危害

由于多数羧酸酯的可燃性和刺激性,导致了许多危害:

  • 几乎所有羧酸酯都会对眼睛、鼻、上呼吸道、咽喉黏膜具刺激性。例如:丁酸丁酯会刺激上呼吸道导致呼吸急促;乙酸甲酯黏膜有刺激性;乙酸乙酯对眼、鼻、咽喉有刺激作用。高浓度吸入可能导致急性肺水肿或肝和肾的损害。持续大量吸入则可致呼吸麻痹。
  • 中毒。例如:丁酸丁酯会导致动物中毒。
  • 易快速燃烧。例如:甲酸甲酯

参见

参考资料与注释

资料专题:羧酸酯参考资料与注释