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硝化反应

2021-07-16 12:27:04

硝化是向有机化合物分子中引入硝基(-NO2)的过程,硝基就是硝酸失去一个羟基形成的一价的基团。芳香族化合物硝化的反应机理为:硝酸的-OH基被质子化,接着被脱水剂脱去一分子的水形成硝酰正离子(nitronium ion,NO2)中间体,最后和苯环行亲电芳香取代反应,并脱去一分子的氢离子

在此种的硝化反应中芳香环的电子密度会决定硝化的反应速率,当芳香环的电子密度越高,反应速率就越快。由于硝基本身为一个亲电体,所以当进行一次硝化之后往往会因为芳香环电子密度下降而抑制第二次以后的硝化反应。必须要在更剧烈的反应条件(例如:高温)或是更强的硝化剂下进行。

常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。

脱水剂:浓硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷硝化剂:硝酸、五氧化二氮(N2O5)

有机化合物经硝化后颜色会加重,如果引入多个硝基,其氧化功能会非常强,因此成为爆炸性物质。如黄色炸药TNT就是甲苯经硝化生成的三硝基甲苯;苯经硝化制得产品为硝基苯,是制造染料的原料;甲烷经气相硝化得到硝基甲烷,是一种火箭燃料;纤维经硝化形成一种透明塑料-赛璐珞,最早用来制造电影胶片,后来因为极其易燃,经常引起电影院火灾,已经被淘汰。

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