资料仓库证券大数据假新闻展览馆

乙醛

2021-07-16 12:27:26

资料专题:乙醛基本信息汇总表

乙醛,又称醋醛,属醛类,是一种具有分子式CH3CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产,乙醛认为是类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡,面包,成熟的水果中,它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇在被氧化后生成为乙醛被认为是宿醉的成因。

乙醛常温下为液态,无色、可燃,有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃,沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇,也可以被氧化成乙酸

相关反应

两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛,后者在稀酸中加热脱水,得到巴豆醛

 2CH3CHO→CH3CH(OH)CH2CHO→{\displaystyle \ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow} CH3CH=CHCHO+H2O{\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O}

乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸

 2CH3CHO+O2→2CH3COOH{\displaystyle \ 2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH}

乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛,环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛CH3CH(OCH2CH3)2{\displaystyle{\ce{CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}}

乙醛与乙烯醇互变异构体,但乙烯醇在平衡中的含量很少,平衡常数Keq=6×10−5{\displaystyle K_{eq}=6\times 10^{-5}}

CH3CH=O{\displaystyle{\ce{CH_3CH=O}}}↽−−⇀{\displaystyle{\ce{<=>}}}CH2=CHOH{\displaystyle{\ce{CH_2=CHOH}}}

制法

通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯(PdCl2)、氯化铜(CuCl2)作催化剂,使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法,就是在汞盐(例如硫酸汞(HgSO4)的催化下,乙炔和水化合,生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高,但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂,并已取得初步成效。

制备

2003年的全球乙醛产量约1百万吨,而主要的生产方法为Wacker过程,即通过氧化乙烯制备:

2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO

除此法之外,还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前,该合成方法也作为主要的生产工艺 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到,但是该法无法用于商用生产。

用途

有机合成中,乙醛是二碳试剂、亲电试剂,看作CH3CH(OH)的合成子,具原手性。它与三份的甲醛缩合,生成季戊四醇C(CH2OH)4。 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。

Strecker氨基酸合成中,乙醛与氰离子和缩合水解后,可合成丙氨酸。 乙醛也可构建杂环环系,如三聚乙醛与反应生成吡啶衍生物。

此外,乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药

相关

参考资料

Haynes, William M.(编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN9781498754293.

Acetaldehyde. NIOSH. 4 December 2014 [12 February 2015]. (原始内容存档于2020-07-24).

Biology of a Hangover: Acetaldehyde. HowStuffWork. [2013-08-18]. (原始内容存档于2010-04-15).

Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary(PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84(10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. (原始内容存档(PDF)于2011-06-11).

规范控制