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手性

2021-07-16 12:27:51

手性,又称对掌性(英语:chirality/kˈrælɪt/)一词源于希腊语词干“手”χειρ(chir),在多种学科中表示一种重要的对称特点。

如果某物体与其镜像不同,则其被称为“手性的(英语:chiral)”,且其镜像是不能与原物体重合的,就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体(enantiomorph,希腊语意为“相对/相反形式”);在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的(achiral),有时也称为双向的(amphichiral)。

结构特性

手性及手性物质只有两类:“左手性”和“右手性”。有时为了对比,另外加上一种无手性(也称“中性手性”)。左手性用<leavus>或者<L>表示,右手性用<dexter>或者<D>表示,中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所产生的角度偏差正负值相反外,对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同。

举一例子:我们知道碳的四个键结以接近(看所键结原子不同而有稍微偏差)正四面体分布,则如右图。以丙氨酸的甲基(CH3-)为纵轴旋转可发现两分子无法重叠,互为对映异构体。

大多数的化学反应,如生成物可能含有对映异构体,则生成物会含有两种或以上的对映异构体。而绝大多数的药物都只含一个对映异构体,因为另一对映异构体可能有不良的效果、或没有效果。例如:维生素C的对映异构体并不为身体所吸收,而会被排出体外,所以一片含有化学生产的1000毫克维生素C片,可能实际可吸收的维生素C只有一半分量。

应用

手性分子广泛用于生命科学,也用于药物的生产,2001年,三位利用手性催化剂生产手性药物的科学家被授予诺贝尔化学奖。 如今,手性合成已成为21世纪的重要研究领域。

参考文献

  • Pedro Cintas:Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache.Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099(2007),ISSN0044-8249.
  • Henri Brunner:Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999,ISBN 3-527-29974-2.
  • Uwe Meierhenrich:Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008.ISBN 978-3-540-76885-2.
  • Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp.294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN0009-2851 (德文)

参见

外部链接

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