资料仓库证券大数据假新闻展览馆

酰胺

2021-07-16 12:27:31

酰胺是指含有和氮和与氧相连的酰基的一类化合物,官能团为RnE(O)xNR'2,其中R和R'指氢原子或有机基团,E常见的有碳、硫、磷等。有机化学中命名中未指明E原子时E为碳,可以看作羧酸缩合形成的化合物,是羧酸衍生物的一类,如甲酰胺乙酰胺。当E为硫原子,x=2时为磺酰胺。本文以下所指为羰基-氮酰胺。

结构

有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的是用sp杂化轨道与氮成键,而胺中C-N键的碳是用sp杂化轨道与氮成键,s成分较少;另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭,从而使C-N键具有某些双键性质造成的。

合成

羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制备酰胺的常用方法。 酰胺可以由肟通过Beckmann重排而获得。也可以从腈水解而来。

性质

除甲酰胺外,大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体。在羧酸衍生物中,酰胺具有最强的稳定性,其水解最难发生,一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类,酰胺呈现极弱碱性,一般低分子量(C<6)者易溶于水,且在水溶液中几乎不体现碱性。能与酸反应成盐,其质子化发生在氧原子上,酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺(RCONHCOR')的氮原子上的氢具有弱酸性。

蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。

参考资料

参见

资料专题:酰胺参见