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亲核取代反应

2021-02-26 12:10:57

亲核取代反应,或称亲核性取代反应亲核攻击,通常发生在带有正电或部分正电荷的上,碳原子与带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:)产生反应而被取代。常分为两种反应机构

单分子亲核取代反应

SN1 亲核取代反应机理如下:



第一步是原化合物的解离生成碳正离子离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称 SN1 反应。

常发生于:

  • 碳上取代基较多(如:(CH3)3CX),使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制 SN2 机理中亲核试剂的侵蚀。
  • 对碳阳离子生成有利条件:有许多释电子基团帮助稳定碳阳离子的正电荷(3级碳>2级碳>1级碳),一级碳几乎不能够单独存在,而会立刻和周遭发生化学反应而形成内能更低的分子。

SN1 亲核取代反应特点:

  • 反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应, r=k[{\displaystyle \ r=k[}反应物 ]{\displaystyle \ ]}
  • 从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转几率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。故理论上反转几率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。
  • 该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。

双分子亲核取代反应

资料专题:亲核取代反应双分子亲核取代反应

参见

资料专题:亲核取代反应参见