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碘甲烷

2021-07-16 12:27:04

资料专题:碘甲烷基本信息汇总表

碘甲烷是一个卤代烃,分子式写为CH3I、MeI,是甲烷的一碘取代物。室温下为密度大的挥发性液体,偶极矩1.59D,折射率1.5304(20°C、D)、1.5293(21°C、D)。碘甲烷可与常见的有机溶剂混溶,纯品无色,暴露于阳光下会分解出I2而带紫色,可通过加入金属铜或银去除。自然界中碘甲烷少量存在于稻田中。温带海洋中的藻类以及陆地上的某些真菌和细菌也可以代谢产生碘甲烷

碘甲烷是有机合成中常用的甲基化试剂。

化学性质

资料专题:碘甲烷化学性质

制备

甲醇与红磷的混合物中加入碘时,会发生放热反应而生成碘甲烷:

6CH3OH+ 2P+ 3I2 → 6CH3I +H3PO3

反应中生成了三碘化磷中间体,起到了与甲醇发生碘化反应的作用。

此外,碘甲烷也可由硫酸二甲酯与碘化钾在碳酸钙存在下反应制得:

(CH3O)2SO2 + KI →K2SO4 + 2 CH3I

先将反应产物蒸馏,然后用Na2S2O3、水和Na2CO3溶液洗涤,便可得到纯净的碘甲烷。

保存与纯化

和其他许多有机碘化物一样,碘甲烷试剂通常存放在棕色瓶中以防止其见光分解生成单质碘而使得试剂略带紫色。商品化的碘甲烷试剂中通常会加入铜或银丝使其稳定。也可以通过先用硫代硫酸钠洗涤后蒸馏的方法来除去碘单质。

甲基化反应

碘甲烷是很好的甲基化试剂,但仍有一些缺点:

  • 它相对分子质量较大,一摩尔MeI的质量几乎等于三摩尔CH3Cl的质量;
  • 碘化合物较氯化物和溴化物仍显得比较昂贵,因而在工业上更加便宜的硫酸二甲酯仍有不少应用,尽管它的毒性比碘甲烷要高出很多;
  • 碘离子离去基团可能会造成副反应;
  • 碘甲烷的毒性比相应的氯化合物和溴化合物要大,对生产工人很不利。

因此在选择甲基化试剂时,通常要均衡考虑价格、来源、毒性、化学选择性及反应容易程度等诸多因素。

用途

除了用作甲基化试剂外,碘甲烷的应用还有:

  • 曾被提议用作杀菌剂、除草剂、杀虫剂或杀线虫剂及灭火器组分
  • 用作土壤消毒剂,作为溴甲烷(被蒙特利尔公约禁止使用)的替代品
  • 由于折射率的缘故,碘甲烷在显微镜方面也有应用

毒性

小白鼠口服碘甲烷的LD50为76mg/kg。在IARC、ACGIH、NTP或EPA分类中,碘甲烷属于可能致癌物质;IARC(国际癌症研究机构)将其划为第三类,即“尚不清楚其对人体致癌作用”。

肝脏中,碘甲烷被代谢为S-甲基谷胱甘肽。 吸入碘甲烷的烟雾可能造成对肺、肝、肾和中枢神经系统的损伤,可能导致恶心、眩晕、咳嗽或呕吐,长期皮肤接触会造成灼伤,吸入大量会造成肺水肿。

参见

参考资料

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外部链接

资料专题:碘甲烷外部链接