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三氟乙酸

2021-07-16 12:27:25

资料专题:三氟乙酸基本信息汇总表

三氟乙酸(化学式:CF3COOH),缩写TFA,是乙酸的全氟衍生物,也是最简单的全氟羧酸类化合物。

性质

无色挥发性发烟液体,与乙酸气味类似,有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃,是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定,类和酰胺类衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。

制取

三氟乙酸有多种制取路线:

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸(或乙酰氯乙酸酐)与氢氟酸、氟化钠等发生电化学氟化,然后水解得到。

 CH3COCl + 4HF →CF3COF + 3H2 + HCl{\displaystyle{\rm{\ CH_{3}COCl\ +\ 4HF\ \rightarrow CF_{3}COF\ +\ 3H_{2}\ +\ HCl}}} CF3COF + H2O → CF3CO2H + HF{\displaystyle{\rm{\ CF_{3}COF\ +\ H_{2}O\ \rightarrow \ CF_{3}CO_{2}H\ +\ HF}}}

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的Swarts氟化制取。

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈氟化氢反应生成三氟乙腈,进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

用途

三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂;有机氟化合物(杀虫剂、染料、化学试剂)的制取原料,酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂,羟基和氨基的保护基,也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力,也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时,可以溶解蛋白质。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应(亲电取代),也可将转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

参见

参考资料

资料专题:三氟乙酸参考资料