设为首页收藏本页资料仓库证券大数据English Data
资料仓库 > 维基百科镜像 >  乙酸乙酯

乙酸乙酯

2021-02-26 12:10:57

资料专题:乙酸乙酯基本信息汇总表

乙酸乙酯乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物,结构简式为CH3COOCH2CH3

物理性质

乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体;有特殊香味;微溶于水,易溶于有机溶剂

主要用途

  • 硝酸纤维素、假漆、瓷漆、飞机翼布涂料等的溶剂、合成无烟火药、人造皮革、照相用底片、电极板、人造丝、香水、清洁纺织品、制药时添加香味。
  • 用于食品上之合成香料。
  • 作为氮-亚硝基双乙醇胺的萃取溶剂。
  • 隐形眼镜的除霉。
  • 涂料塑胶的溶剂及其他溶剂。
  • 在纺织工业中可用作清洗剂
  • 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
  • 还用作制药过程和有机酸的萃取

制备

乙酸乙酯可由乙酸乙酸酐或乙烯酮与乙醇相互作用制得。乙酸与乙醇的酯化反应反应方程式如下:

通过同位素示踪法用O标记乙醇,可以发现放射性只存在于酯中。高中教材通常认为这可以显示:该反应中乙酸脱去-COOH中的-OH,成为乙氧基,取代了乙醇中-OH中的H原子。(即“酸脱羟基醇脱氢”)但值得注意的是,该反应中乙酸的羰基氧首先质子化(与氢离子结合),此时羰基氧与羟基氧已经等效,故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。

 CH3COOH+C2H5OH ⇌ CH3COOC2H5+H2O{\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}

实验室制法

乙酸乙酯的制取:先加乙醇,再加浓硫酸(加入碎瓷片以防暴沸),最后加乙酸, 然后加热。(一般的,要先加入密度较小的液体,再加入密度较大的液体,催化剂在加入顺序的中间。)

反应中浓硫酸的作用为催化。因为反应过程为可逆反应,浓硫酸吸水可使反应向右反应,从而达到催化的作用。该反应中的收集装置中用到了饱和Na2CO3溶液,其作用有四点:

  1. 反应掉挥发出来的CH3COOH
  2. 溶解挥发出来的CH3CH2OH
  3. 乙酸乙酯在盐溶液中溶解度较小
  4. 盐溶液密度较大,便于分层

此处没有使用氢氧化钠的原因是: 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇,但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解,导致实验失败。


水解反应

在无机的催化下,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇:

 CH3COOC2H5+H2O →H+ CH3COOH+C2H5OH{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\{\xrightarrow{H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH} CH3COOC2H5+OH− →H2O CH3COO−+C2H5OH{\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\{\xrightarrow{H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}

醇解反应

乙酸乙酯与甲醇的醇解反应(酯交换反应)方程式如下:

 CH3COOCH2CH3+CH3OH → CH3COOCH3+CH3CH2OH{\displaystyle \ CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OH\{\xrightarrow{\}}CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}CH_{2}OH}

安全性

健康危害

乙酸乙酯大鼠LD50为11.3g/kg;对眼、鼻、咽喉有刺激作用;高浓度吸入可引进行性麻醉作用,急性肺水肿,肝、肾损害;持续大量吸入,可致呼吸麻痹;误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等;有致敏作用,因血管神经障碍而致牙龈出血;可致湿疹样皮炎。

慢性影响:长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

燃爆危险

本品具刺激性,具致敏性。本品易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。

参考资料

参考

资料专题:乙酸乙酯参考