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酒石酸

2021-07-16 12:27:31

酒石酸(tartaric acid), C4H6O6,是一种α-羧酸,双质子酸,存在于多种植物中,如葡萄,香蕉和罗望子,也是葡萄酒中主要的有机酸之一。通常与小苏打组合以充当面粉膨松剂。作为食品中添加的抗氧化剂,可以使食物具有酸味。酒石酸盐它是琥珀酸的二羟基衍生物。大约在公元800年,由炼金术士贾比尔首次从酒石酸钾分离出酒石酸。现代化的工艺是由瑞典化学家卡尔·威廉·舍勒于1769年开发的。

酒石酸在化学手性的发现中发挥了重要的作用。酒石酸具有两个相互对称的手性碳,具有三种旋光异构体:左旋L-酒石酸、右旋D-酒石酸、内消旋酒石酸,其中右旋体最为常见。

历史

酒石酸最早是1769年由瑞士化学家卡尔·威廉·舍勒发现的。

存在与制备

L-酒石酸是天然产物,广泛存在于水果中,尤其是葡萄。是最廉价的光活性酒石酸,常被称为“天然酒石酸”。工业上,L-酒石酸来源仍然是天然产物。葡萄酒酿造工业产生的副产物酒石,通过酸化处理即可制得L-酒石酸。意大利是世界上L-酒石酸的最大生产国,这跟该国造葡萄酒的规模不无关系。

D-酒石酸在天然产物中很罕见,但以比较高的含量存在于西非马利的一种植物里。

外消旋酒石酸在工业上是通过双氧水与马来酸酐作用后水解制得,南非是主要的生产国。

应用

酒石酸最大的用途是饮料添加剂。然后是药物工业原料。在当代有机合成中是非常重要的手性配体和手性子,可以用来制备许多著名的手性催化剂,以及作为手性源来合成复杂的天然产物分子。在制镜工业中,酒石酸是一个重要的助剂和还原剂,可以控制银镜的形成速度,获得非常均一的镀层。

注释

参考文献

  • Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-Interscience,5ed.,ISBN 978-0-471-48496-7

外部链接

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