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重氮盐

2021-07-16 12:27:31

重氮盐有时也称“重氮化合物”, 是一类通式为R-N2X的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。

重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐是合成染料时的重要中间体。

合成

重氮盐一般由芳香(如苯胺)与亚硝酸钠亚硝酸在低温及过量无机酸存在下发生重氮化反应制取。氟硼酸重氮盐在室温下稳定,可以分离出来,但一般的重氮盐在5°C以上是不稳定的,容易放出氮气而分解,因此通常不将它分离出来,而是直接进行下一步的反应。 溶于水,不溶于乙醚。

反应

  • 重氮盐正离子可以与和三级芳发生芳环上的亲电取代反应,生成偶氮化合物。该反应也称重氮偶联反应,产物常用作偶氮染料
  • 重氮盐芳环上的亲核芳香取代反应:重氮基被其他官能团(卤素、氰基、羟基、氢、硝基、磺酸基等)取代。此类型的反应包括Sandmeyer反应(生成溴代和氯代芳烃)、Gattermann反应、Gomberg-Bachmann反应(生成联苯衍生物)、Schiemann反应(生成氟代芳烃)、Craig合成(2-氨基吡啶与亚硝酸钠、氢溴酸及过量溴反应生成2-溴吡啶)。
  • Meerwein芳基化反应:重氮盐与缺电子烯烃发生偶联反应。
  • Bamberger三嗪合成和Widman-Stoermer合成:重氮盐末端氮原子作亲电试剂与活化的双键反应成环。
  • 水解生成醇或
  • 次磷酸、乙醇、硼氢化钠、三丁基锡、三乙基硅在不同介质还原,重氮基被氢取代,放出氮气。重氮化反应与该反应常用于向芳环引入氨基,借助其定位效应,达到目的后再将该导向基除去。

参见

参考资料

外部链接